アミンやアニメと混同しないでください. 他の用途については、アミン(曖昧さ回避). 第一級アミン 二級アミン 第三級アミン 有機化学において、アミン(/ mi n、mi n /、またUK:/ e mi n /)は、孤立した対を有する塩基性窒素原子を含む化合物および官能基である. アミンは、アンモニアの正式な誘導体であり、ここで、1つ以上の水素原子は、アルキル基またはアリール基(これらは、それぞれ、アルキルアミンおよびアリールアミンと呼ばれることがあり、両方のタイプの置換基が、アルキルアリールアミンと呼ばれる). 重要なアミンには、アミノ酸、生体アミン、トリメチルアミン、およびアニリンが含まれる。アミンの一覧については、カテゴリー:アミンを参照してください.
アミノ酸 酸性 塩基性 定義 メリットアンモニアの無機誘導体は、クロラミン(NClH 2)のようなアミンとも呼ばれる。カテゴリを参照してください:無機アミン. カルボニル基に結合した、従って構造R CO NR Rを有する窒素原子を有する化合物は、アミドと呼ばれ、アミンとは異なる化学的性質を有する. アミン類の分類 脂肪族アミンは、窒素原子に直接結合した芳香族環を有さない. 芳香族アミンは、様々なアニリンのように芳香環に結合した窒素原子を有する.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除芳香族環は、その置換基に応じて、アミンのアルカリ性を低下させる. アミン基の存在は、電子供与効果による芳香族環の反応性を強く増加させる. アミン類は4つのサブカテゴリーに分類されています: 第一級アミン第一級アミンは、アンモニア中の3つの水素原子の1つがアルキルまたは芳香族.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 違い重要な第一級アルキルアミンには、メチルアミン、大部分のアミノ酸、および緩衝剤トリスが含まれ、第一級芳香族アミンとしては、アニリン. 第2級アミン第2級アミンは、窒素に1つの水素とともに結合した2つの有機置換基(アルキル、アリールまたはその両方)を有する. 重要な代表はジメチルアミンを含み、芳香族アミンの例はジフェニルアミン. 第3級アミン第3級アミンでは、窒素は3つの有機置換基.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除その例には、独特の魚臭を有するトリメチルアミンおよびEDTA. 環状アミン環状アミンは、第2級または第3級アミン. 環状アミンの例には、3員環アジリジンおよび6員環ピペリジン. N-メチルピペリジンおよびN-フェニルピペリジンは、環状第三級アミンの例である.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 文部科学省窒素上に4つの有機置換基を有することも可能である. これらの種はアミンではなく、第四級アンモニウムカチオンであり、荷電した窒素中心を有する. 第四級アンモニウム塩は、多くの種類の陰イオンと共に存在する. 命名規則 アミン類はいくつかの方法で命名されています.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 違い典型的には、化合物に接頭辞「アミノ - 」または接尾辞「 - アミン」を付して、. 接頭語「N-」は、窒素原子上の置換を示す.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ランチ複数のアミノ基を有する有機化合物は、ジアミン、トリアミン、テトラアミンなどと呼ばれている. いくつかの一般的なアミンの体系的な名前: より低いアミンは、接尾辞-amine. メチルアミン 高級アミンは官能基として接頭辞アミノを有する. しかしながら、IUPACは、この慣例を推奨していないが、アルカナミン形態、e.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ムカデg. ペンタン-2-アミン. 2-アミノペンタン (または時々:ペンタ-2-イル - アミンまたはペンタン-2-アミン) 物理的特性 水素結合は、第一級および第二級アミンの特性に著しく影響する.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 クチコミしたがって、アミンの融点および沸点は、対応するホスフィンのアミンよりも高いが、一般に対応するアルコールおよびカルボン酸のアミンよりも低い. 例えば、メチルおよびエチルアミンは標準条件下のガスであるが、対応するメチルおよびエチルアルコールは液体である. アミン類には特徴的なアンモニア臭があり、液体アミン類には独特の "魚臭い"臭いがあります.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除窒素原子は、H +と結合してアンモニウムイオンを形成する孤立電子対を特徴とする。R3NH +. この記事では、孤立電子対は、Nの上または上の2つの点で表されています. 単純なアミンの水溶性は、これらの孤立電子対を含む水素結合によって高められる. 典型的には、アンモニウム化合物の塩は、次の水への溶解度を示す:第一級アンモニウム(RNH + 3)>二級アンモニウム(R 2NH + 2)>第3級アンモニウム(R3NH +). 小さな脂肪族アミンは、多くの溶媒において顕著な溶解性を示すが、大きな置換基を有するものは親油性である. アニリンのような芳香族アミンは、孤立電子対をベンゼン環に共役させているので、水素結合に関与するそれらの傾向は減少する.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 チェックそれらの沸点は高く、水への溶解度は低い. 構造 アルキルアミン アルキルアミンは、四面体の窒素中心を特色とする.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 文部科学省C-N-C及びC-N-H角は理想化された角度109°に近づく . C-N距離はC-C距離よりわずかに短い. 立体中心の窒素反転のためのエネルギー障壁は、トリアルキルアミンについては約7kcal / mol. 相互変換は、開いた傘を反転させて強い風にすることと比較されている.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 違いNHRRおよびNRR R型のアミンはキラルである:窒素中心は孤立した対を数える4つの置換基を有する. 反転に対する障壁が低いため、NHRR型のアミンは光学純度で得ることができない. キラル3級アミンの場合、NRRは、R、R、およびR基がN-置換アジリジンなどの環状構造に拘束されている場合にのみ分解することができる(第4級アンモニウム塩は分解可能である). アミンの逆位. 1対のドットは、窒素原子上の孤立電子対を表す. 芳香族アミン 芳香族アミン(「アニリン」)では、孤立電子対とアリール置換基との共役により、窒素はしばしばほぼ平面である.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除これに対応してC-N距離も短くなる. アニリンでは、C-N距離はC-C距離と同じである.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 クチコミ基本 アンモニアと同様に、アミンは塩基である. アルカリ金属水酸化物と比較して、アミンは弱い(共役酸のKa値の例については表を参照). アルキルアミンまたはアニリン プロトン化アミンのpKa Kb メチルアミン(MeNH 2) 10. 62 4. 17E-04 ジメチルアミン(Me 2 NH) 10. 64 4. 37E-04 トリメチルアミン(Me 3 N) 9.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 メリット76 5. 75E-05 エチルアミン(EtNH 2) 10. 63 4. 27E-04 アニリン(PhNH 2) 4.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ムカデ62 4. 17E-10 4-メトキシアニリン(4-MeOC 6 H 4 NH 2) 5.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 リスト36 2. 29E-09 N、N-ジメチルアニリン(PhNMe2) 5. 07 1. 17E-09 3-ニトロアニリン(3-NO 2 -C 6 H 4 NH 2) 2. 46 2. 88E-12 4-ニトロアニリン(4-NO 2 -C 6 H 4 NH 2) 1 1. 00E-13 4-トリフルオロメチルアニリン(CF 3 C 6 H 4 NH 2) 2. 75 5. 62E-12 アミンの塩基性は次のものに依存する: 置換基の電子的性質(アルキル基は塩基性を増強し、アリール基はそれを減少させる).アミノ酸 酸性 塩基性 定義 メリット窒素上の基による立体障害を含む、プロトン化されたアミンの溶媒和の程度. 電子効果 誘導効果のために、アミンの塩基性は、アミン上のアルキル基の数とともに増加すると予想される. 誘導効果の傾向とは逆の溶媒和の影響のため、相関は複雑である. 芳香族アミン(アニリン)の塩基性も溶媒和効果によって支配され、. アニリンについては、窒素上の孤立電子対が環内に脱離し、塩基性が低下する. 芳香環上の置換基およびアミン基に対するそれらの位置もまた、表に見られるように塩基性に影響を及ぼす.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 メリット溶媒和効果 溶媒和はアミンの塩基性に大きく影響する. N-H基は、特にアンモニウムイオン中で水と強く相互作用する.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ランキングその結果、アンモニアの塩基性度は、溶媒和によって1011増加する. アミンの本質的な塩基性度、i. e. 溶媒和が重要でない状況は、気相で評価されている.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 英語気相では、アミンは、有機置換基の電子放出効果から予測される塩基性を示す. したがって、第3級アミンは、第1級アミンよりも塩基性である第2級アミンよりも塩基性であり、最後にアンモニアは、.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 類語pKb(水中の塩基性度)の順序はこの順序に従わない. 同様に、アニリンは気相中のアンモニアよりも塩基性であるが、水溶液中では1万倍少ない。. DMSO、DMF、アセトニトリルなどの非プロトン性極性溶媒では、溶媒和のエネルギーは水やメタノールなどのプロトン性極性溶媒ほど高くはありません. この理由から、これらの非プロトン性溶媒中のアミンの塩基性は、電子的効果. 合成 アルキル化 最も工業的に重要なアミンは、アルコールによるアルキル化によってアンモニアから調製される: ROH + NH 3 RNH 2 + H 2 O アミンとアルキルハライドとの反応とは異なり、工業的方法は共生成物が水である限り緑色である. アミンとアンモニアとハロゲン化アルキルとの反応は、実験室での合成に使用されます。 RX + 2 R NH 2 RR NH + [RR NH 2] X ヨウ化アルキルおよび臭化アルキルに最も有用なこのような反応は、アルキル化の程度を制御することが困難であるため、めったに用いられない.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ラザルスデルマイン反応により選択性を向上させることができるが、これは工業的規模では稀である. 還元ルート 水素化のプロセスを経て、ニトリルは、ニッケル触媒の存在下で水素を用いてアミンに還元される. 反応は酸性またはアルカリ性条件に敏感であり、CN基の加水分解を引き起こす可能性がある. LiAlH 4は、実験室規模でのニトリルの還元のためにより一般的に使用される. 同様に、LiAlH 4はアミドをアミンに還元する.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 英語多くのアミンは、還元的アミノ化を介してアルデヒドおよびケトンから生成され、触媒的にまたは化学量論的に. アニリン(C 6 H 5 NH 2)およびその誘導体は、ニトロ芳香族化合物. 産業界では水素が好ましい還元剤であるが、実験室では錫と鉄がよく用いられる. 特殊なメソッド アミンの調製のための多くの実験室方法が存在し、これらの方法の多くはむしろ特殊化されている. 反応名 基板 コメント ガブリエル合成 有機ハライド 試薬:カリウムフタルイミド シュタウディンガー削減 アジド この反応はまた、還元剤、例えば水素化アルミニウムリチウム. シュミット反応 カルボン酸 アザ - ベイリスヒルマン反応 イミン アリルアミンの合成 バーチリダクション イミン 不安定なイミン中間体を捕捉する反応、例えばニトリルとのグリニャール反応.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ムカデホフマン劣化 アミド この反応は、第一アミンのみの調製に有効である. 第一級アミンの良好な収率が他のアミンとの汚染をもたらさない.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ルールホフマン排除 第四級アンモニウム塩 強塩基で処理すると アミド還元 アミド ニトリル還元 ニトリル 還元剤または電気合成によって達成される ニトロ化合物の還元 ニトロ化合物 元素の亜鉛、スズ、または鉄を酸で達成することができます. アミンアルキル化 ハロアルカン トリパイン反応 有機ハライド 試薬ヘキサミン Buchwald Hartwig反応 ハロゲン化アリール アリールアミン特有 メンシュートキン反応 第三級アミン 反応生成物である第4級アンモニウムカチオン 水和物 アルケンおよびアルキン オキシム低減 Oximes Leuckart反応 ケトンおよびアルデヒド イミン中間体によるギ酸とアンモニアによる還元的アミノ化 ホフマンLフラー反応 ハロアミノ エシュワイラークラーク反応 アミン イミン中間体によるギ酸とホルムアルデヒドによる還元的アミノ化 反応 アルキル化、アシル化、およびスルホン化 それらの塩基性とは別に、アミンの優勢な反応性はそれらの求核性である. ほとんどの第一級アミンは、配位錯体を与える金属イオンの良好な配位子である.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ルールアミンはアルキルハロゲン化物. アシルクロライドおよび酸無水物は、第一級および第二級アミンと反応してアミドを形成する(「ショッテンバウマン反応」). 同様に、塩化スルホニルを用いて、スルホンアミド. ヒンズバーグ反応として知られるこの変換は、アミンの存在のための化学的試験である.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除アミンは塩基性であるので、酸を中和して対応するアンモニウム塩R3NH +. カルボン酸および第1級および第2級アミンから形成される場合、これらの塩は熱脱水されて対応するアミドを形成する. H N | R 2 R 1 | : a m 私 n e + R 3 C O ああ カルボン酸 > H N + | R 2 R 1 | H + R 3 COO 置換アンモニウム カルボン酸塩 d e h y d r a t 私 o n h e a t N | R 2 R 1 | C O R 3 a m 私 d e + H 2 O w a t e r {\ displaystyle {\ understrace {\ unstet {|}} {\ displaystyle {\ displaystyle { \ {\} \ {\} {\ displaystyle R2} {N}}} \ {\アミン\ } - OH}} _ {\ text {カルボン酸}} - >} \ underbrace {\ ce {{H - {\ displaystyle R1 \ atop |} {\ underset {| {\ text {カルボン酸塩}}} {\ text {置換えられたアンモニウム}} \ - > [脱水]}} {\ underbrace {\ ce {{\ displaystyle R1 \ atop |} {\ underset {| \ {\} {\ displaystyle R2} {N}}} \ {\ displaystyle \ {\ c}} - R3}} {{amide} + \ underbrace {\ ce {H2O}} _{水}}} \ {\ displaystyle R1 \ atop |} \ \ underset {| {\ text {カルボン酸塩}}} {\ text {置換えられたアンモニウム}} \ - > [脱水]}} {\ underbrace {\ ce {{\ displaystyle R1 \ atop |} {\ underset {| \ {\} {\ displaystyle R2} {N}}} \ {\ displaystyle \ {\ c}} - R3}} {{amide} + \ underbrace {\ ce {H2O}} _ {水}}} "> ジアゾ化 アミンは亜硝酸と反応してジアゾニウム塩. アルキルジアゾニウム塩は、あまりにも不安定であるため合成上重要ではない. 最も重要なメンバーは、アニリン(「フェニルアミン」)(A =アリールまたはナフチル)などの芳香族アミンの誘導体である。 ANH 2 + HNO 2 + HX AN + 2 バツ + 2 H 2 O ANH2 + HNO2 + HX→AN + 2X ^ + + 2H2O}}} AN + 2X ^ - + 2H 2 O}}} "> アニリンおよびナフチルアミンはより安定なジアゾニウム塩を形成し、これは結晶形態で単離することができる.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ランチジアゾニウム塩は、N 2基をアニオンで置換することを含む様々な有用な変換を受ける. 例えば、シアン化第一銅は対応するニトリルを与える: AN 2 + + Y AY + N 2 {\ displaystyle {\ ce {AN2 + + Y ^ - > AY + N2}}} AY + N2}}} "> アリル化合物を形成するためのフェノールなどの電子リッチな芳香族化合物とのアリールジアゾニウムカップリング.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除このような反応は、染料の製造に広く適用されている. イミンへの変換 イミン形成は重要な反応である. 一級アミンはケトンおよびアルデヒドと反応してイミンを形成する.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ランチホルムアルデヒド(R = H)の場合、これらの生成物は、典型的には環状三量体として存在する. RNH 2 + R 2 C = O R 2 C = NR + H 2 O これらのイミンの還元は第2級アミンを与える: R 2C = NR + H 2 R 2 CH NHR 同様に、第2級アミンはケトンおよびアルデヒドと反応してエナミンを形成する: R2NH + R(R 2)C = O R CH = C(NR 2)R + H 2 O 概要 アミンの反応の概要を以下に示す。 反応名 反応生成物 コメント アミンアルキル化 アミン 置換度が増加する ショッテンバウマン反応 アミド 試薬:塩化アシル、酸無水物 ヒンズバーグ反応 スルホンアミド 試薬:塩化スルホニル アミンカルボニル縮合 イミンズ 有機酸化 ニトロソ化合物 試薬:ペルオキシモノ硫酸 有機酸化 ジアゾニウム塩 試薬:亜硝酸 ジンクケ反応 ジンクケアルデヒド 試薬:第一級および第二級アミンを含むピリジニウム塩 劣化を起こす 第三級アミン 第四級アンモニウム陽イオンの還元 ホフマン・マルティウス再編成 アリール置換アニリン フォンブラウン反応 オルガノシアナミド 臭化シアン(臭化シアン)による開裂(第3級アミンのみ) ホフマン排除 アルケン 収入の少ない炭素の除去による収入 コープ反応 アルケン ホフマン除去と同様 カルビルアミン反応 イソニトリル 第一級アミンのみ ホフマンのマスタード油試験 イソチオシアネート CS2およびHgCl2が使用される. マスタードのようなチオシアンの香り. 生物学的活性 アミンは生物学において普遍的です. アミノ酸の分解は、トリメチルアミンの臭いが腐る魚の場合に有名なアミンを放出する. 多くの神経伝達物質は、エピネフリン、ノルエピネフリン、ドーパミン、セロトニン、およびヒスタミンを含むアミンである.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 チェックプロトン化アミノ基(NH + 3)は、タンパク質中の最も一般的な正電荷部分、具体的にはアミノ酸リジン. アニオン性ポリマーDNAは、典型的には、種々のアミンリッチなタンパク質. さらに、末端に荷電したリシン上の一次アンモニウムは、ポリペプチド中の他のアミノ酸のカルボキシレート基と塩橋を形成し、これはタンパク質の三次元構造に対する主要な影響の1つである. アミンの応用 染料 一級芳香族アミンは、アゾ染料の製造のための出発材料として使用される. 亜硝酸と反応してジアゾニウム塩を生成し、これがカップリング反応してアゾ化合物.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 チェックアゾ化合物は高度に着色されているため、次のような染色工業で広く使用されています。 メチルオレンジ ダイレクトブラウン138 サンセットイエローFCF ポンソー 薬物 多くの薬物は、アミン薬によって例示される天然のアミン神経伝達物質の作用を模倣するかまたは妨害するように設計されている: クロルフェニラミンは、寒さ、枯草熱、かゆみ肌、虫刺されなどのアレルギー疾患の緩和に役立つ抗ヒスタミン薬です. クロルプロマジンは、睡眠を誘発せずに鎮静する精神安定剤です. これは、不安、興奮、落ち着き、または精神障害を和らげるために使用されます.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 違いエフェドリンおよびフェニレフリンは、アミン塩酸塩として、うっ血除去薬として使用される. アンフェタミン、メタンフェタミン、およびメトカチノンは、精神刺激薬であり、米国DEAによって規制物質として記載されている. アミトリプチリン、イミプラミン、ロフェプラミンおよびクロミプラミンは、三環系抗うつ薬および第三級アミン. ノルトリプチリン、デシプラミン、およびアモキサピンは、三環系抗うつ薬および二級アミン.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ラザルス(三環系は、側鎖上の最終アミン基の性質によってグループ分けされる. ) 置換されたトリプタミンおよびフェネチルアミンは、多種多様なサイケデリック薬物のための重要な基本構造である. モルヒネ、コデイン、ヘロインなどのオピエート鎮痛薬は、第3級アミン.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ランチガス処理 天然ガスおよび精油所プロセス流から二酸化炭素(CO2)および硫化水素(H2S)を除去するために、モノエタノールアミン(MEA)、ジグリコールアミン(DGA)、ジエタノールアミン(DEA)、ジイソプロパノールアミン(DIPA)およびメチルジエタノールアミン. これらはまた、燃焼ガスおよび煙道ガスからCO2を除去するために使用され、温室効果ガスの削減の可能性を有する可能性がある. 関連するプロセスは甘味料として知られている.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 削除安全性 エチルアミンのような低分子量の単純なアミンは、100〜1000mg / kgの間のLD50で弱毒であるに過ぎない. それらは皮膚刺激物であり、特に皮膚を通して容易に吸収されるものがある. アミンは広範な種類の化合物であり、クラスのより複雑なメンバーは非常に生物活性があります。例えば、ストリシンニンとヘロイン. も参照してください 酸塩基抽出 アミンガス処理 アンミン 生体アミン イミン アミンの公式命名規則のIUPAC命名法.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 リストリガンド異性 参考文献 "アミン". 英語のアメリカ文化遺産辞典(第5版. ). ボストン:ホートン・ミフリン・ハーコート.アミノ酸 酸性 塩基性 定義 ムカデ2014. ^「アミンの定義と意味」. コリンズ英和辞典. 取得済み2017-03-28. ^ "アミン - 英語のアミンの定義". オックスフォード辞書. 取得済み2017-03-28. ^マクマリー、ジョンE. 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